董其昌书法艺术创作在他步入60岁之后，进入自由阶段。他晚年的代表作有《临柳公权兰亭诗》、《三世诰命》、《友石台记》和《临颜真卿争座位帖》等，他这一时期的书艺日趋纯熟，不仅笔由心使，能融会各家的艺术特点，更加明确、清晰，他想最终脱离传统古法，创立自己的风格。他这时期的作品，一面以似不经意的、率易的笔法来表现书法的平淡天真，一面又以拙于笔法来反映书法的古拙。
