1
先磺化占据甲基对位，再硝化，之后水解脱去磺酸基，
溴代，分离产物，再氧化
2
先磺化占据甲基对位，再溴代，之后硝化，最后水解脱去磺酸基，
3
消去生成1-丁烯，瓦克法氧化生成丁酮，与PBr5反应
4
氢氧化钠消去，再与Cl2加成
我就回答第一个吧，其他的基本差不多，甲苯是原料，用高中知识就可以，用酸性高锰酸钾或重铬酸钾把甲基氧化成羧基，一定要过量，否则会有醛基生成的，甲基是邻对位定位基，条件记不清了，好像是浓硫酸催化50~60度与浓硝酸硝化反应，至于溴就好办多了，铁离子（不是亚铁）催化与溴取代即可，当然会生成同分异构体，做个衍射实验鉴别一下就好了，这算比较简单的方法了吧！
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