烯烃与NBS如何反应？

NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂，进攻与双键相连的α-H。

就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。

NBS是具有高度选择性的溴化剂，只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。

就是苯环上的α-H可以被-Br取代。

单链烯烃分子通式为CnH₂n，常温下C₂—C₄为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代物有三种。

1、CH₂=CHCHBrCH₃；

2、CH₃CH=CHCH₂Br；

3、CH₃C(CH₂Br)=CH₂；

NBS可以和烯烃在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。

该反应优化的条件是：

在0℃下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。

该反应的反应机理为：

i）溴鎓离子的生成；

ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。

霍夫曼重排反应中的溴化：

N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如DBU）存在下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应转变为中间产物异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。

扩展资料：

烯烃与nbs自由基取代反应：

产物是α-Br 烯烃 是个自由基取代反应，最好把反应条件标明了，这个反应一般在低温条件下，由一些自由基引发剂或光照，发生的取代反应类似于烷烃的卤代。为何不发生亲电加成。是因为NBS提供的溴源浓度低，不利于加成反应的进行。

当有过氧化物（如H₂O₂，R-O-O-R等）存在，氢溴酸与丙烯或其他不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则的。此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应。它经历了链引发、链传递、链终止阶段。

首先过氧化物如过氧化二苯甲酰，受热时分解成苯酰氧自由基，或苯自由基，促进溴化氢分解为溴自由基，这是链引发阶段。

溴自由基与不对称烯烃加成后生成一个新的自由基，这个新自由基与另一分子HBr反应而生成一溴代烷和一个新的溴自由基，这是链传递阶段。

在这个链传递阶段中，溴自由基加成也有两个取向，以生成稳定自由基为主要取向，所以，生成的产物（Ⅱ）与亲电加成产物不同，即所谓反马氏规则。

只有烯烃与溴化氢在有过氧化物存在下或光照下才生成反马氏规则的产物。过氧化物的存在，对与HCl和HI的加成反应方式没有影响。

因为H-Cl键的解离能（431kJ/mol）比H-Br键（364kJ/mol）的大，产生自由基Cl·比较困难；而H-I键虽然解离能（297kJ/mol）小，较易产生I·，但是I·的活泼性差。

难与烯烃迅速加成，却容易自相结合成碘分子（I2）。所以不对称烯烃与HCl和HI加成时都没有过氧化物效应，得到的加成产物仍服从马氏规则。

NBS由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。

或由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。

参考资料来源：百度百科-烯烃

参考资料来源：百度百科-NBS

NBS可以和烯烃在水溶液中反应，生成羟基溴代烷。

该反应优化的条件是：在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。

该反应的反应机理为：

（1）溴鎓离子的生成；

（2）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

扩展资料

NBS的用途

1、鉴别试剂：用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。

2、有机合成原料：广泛应用于烯烃，炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应。用于调节低能溴化反应、用于生产橡胶助剂和医药品如可的松和维生素D3的商业生产、农药工业中用于合成噻菌灵。

3、保鲜剂用：作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。

4、重要溴化剂：可用于烯丙基溴化（Wohl-Ziegler反应），作为链烯烃类和烷基芳烃类的选择性溴化剂。在医药工业中，常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。

5、重要氧化剂：有机合成中，氧化乙醇成醛、酮，氧化醛成溴代酸。在AIBN存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。

这是一个α-氢的自由基取代反应，以下是链增长过程（用N·代表丁二酰亚胺自由基）：

例丙烯与NBS反应：

NBS—hv→N·+Br· （1）

N·+丙烯→CH2·—CH=CH3（烯丙基自由基）  （2）

CH2·—CH=CH3+NBS→CH2Br—CH=CH3+N·  （3）

（2）（3）循环，实现链增长过程。

我也是学生哈，书上没有这个反应的具体过程，但我估摸着应该是这个吧。

N-溴代丁二酰亚胺解离出溴自由基，夺去烯烃上的α-氢，生成烷基自由基，且与旁边的π-π键形成共轭。然后烷基自由基和另一个溴自由基加成生成α-溴代烯çƒ