按照事故的描述，该司机虽属于老板雇员，但是发生事故时并非履行职务期间，因此雇佣方的连带责任不成立，作为不知情人员，老板在法律上不需要承担本事故的责任。本事故的直接责任人是肇事车辆司机，应该承担主要的赔偿责任，另外如果服务员作为受益人让司机出去开车办事的话，法律上应该承担连带民事责任，承担事故赔偿10~20%的比例。
此事老板、司机、服务员都有责任，严格说老板的责任最大，因为他没有管好自己的车子、自己的司机、自己的员工。要说责任划分，我觉得老板90%，司机5%，服务员5%（如果办的是私事），如果办公事，就是帮你店里办事，那么服务员无责任。司机也无责任。当然，如果司机在事故发生时有违章驾驶行为，那么也要承担适当的责任。
车买保险时应该购买：交强险，第三者，车上人员险；保险的目的是——以防万一！将风险转嫁与保险公司！交强险中含医疗险壹万元；（一般报销的比例80%）如果你购买了第三者保险，交强险费用不够时，从此中支出。应该说，保险公司为你买单。必要时：请咨询律师。另外建议你，再买保险时，买一下“货物险”。
司机的责任大点，司机乱听别人的指挥是不正确的，司机是老板的工人不可以私自开老板的车去为人办事儿，
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