邻硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 酸性大小 ,请说下理由,万分感谢。。。考研题目

2025-04-08 04:13:48
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回答1:

邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸

因为氢键,邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键,稳定了羟基的氢,不容易电离,故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状,不稳定,并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用,从而使羧基更容易电离,故酸性升高。

对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸,因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应;苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响,因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强,而间位只有诱导效应。

扩展资料:

邻硝基苯甲酸,浅黄色晶休, 熔点147一148,密度1,58g/cm3。间硝基苯甲酸,浅黄色固体。熔点142℃,相对密度 1.494。对硝基苯甲酸,浅黄色晶体,熔点242 ℃(部分升华),密度1.58g/cm3,二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿,微溶于水。

邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。

参考资料来源:百度百科-硝基苯甲酸

回答2:

邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸
硝基是吸电子基团,当羧基变为负离子是,吸电子效应可以分散负电荷,所以氢离子更易离去。因此带有硝基的苯甲酸酸性强。
邻硝基苯甲酸由于硝基与苯环共轭,邻位碳原子电子云密度较低,对羧基电子有吸引作用,增加酸的解离;另外,由于空间位阻原因,羧基碳氧双键与苯环共轭不是很好,共轭效应减小。
对于间位和邻位诱导效应微弱,主要是共轭效应,对位主要是共轭,可以由共振论解释。