你们签订的合同是无效的。所以不存在赢不赢的问题。法院会撤销你和朋友的合同，最后关于钱就要具体情况具体判决了
你倒霉了，你和房东签的，再转让，你已经违约了，人家房东合同里说到了转租要通知的，而你没有！非法转租要等着法庭判吧！
到网上看下租赁合同法，最好再去咨询律师
